Органичната молекула е пространствена

Формата зависи от съседите

Колко съседа има въглеродният атом, определя хибридното състояние и посоките на връзките му. Връзките се стремят да са колкото се може по-далеч една от друга.

Метанът на хартия е нарисуван като кръст с ъгли 90°. Истинският ъгъл е 109,5°. Не вярвай на рисунката: завърти молекулата!

σ- и π-връзки

Всяка връзка е една σ-връзка. Двойната връзка добавя една π-връзка, тройната – две. Колкото повече връзки между два въглерода, толкова по-къса е връзката.

Двойната връзка не е две единични: 614 kJ/mol, а не 2 · 348 = 696. π-връзката е по-слаба от σ-връзката. В бензена шест π-електрона са общи за целия пръстен, затова връзките са еднакви (139 – 140 pm), а формулата с редуващи се връзки показва 3 π.

Около единична връзка се върти свободно, около двойна – не: би се скъсала π-връзката. Затова цис- и транс-2-бутенът са различни вещества (3,7 и 0,8 °C).

Изомери

Изомерите имат една и съща молекулна формула, но различно подредени атоми. Еднаква маса не е достатъчна: бутанът (C₄H₁₀) и пропаналът (C₃H₆O) имат маса 58, но не са изомери.

• Верижни – различен скелет (бутан и 2-метилпропан).
• Позиционни – групата или двойната връзка е на друго място (1-пропанол и 2-пропанол).
• Функционални – различна група (пропанал и пропанон; етанова киселина и метилметаноат).
• Цис–транс – около двойна връзка, когато всеки въглерод носи два различни заместителя.
• Огледални (енантиомери) – при асиметричен въглероден атом с четири различни заместителя. Не се наслагват, както лявата и дясната ръкавица.

Завъртането около единична връзка не прави нов изомер: това е същото вещество в друга форма (конформер).

Алканите с 1 до 10 въглерода имат съответно 1, 1, 1, 2, 3, 5, 9, 18, 35 и 75 изомера.

Функционални групи и водородни връзки

Молекули с –OH, –COOH и –NH₂ имат водород при кислород или азот и могат да образуват водородни връзки помежду си. При кипене молекулите излитат цели: разкъсват се връзките между тях, не ковалентните вътре в тях.

Алканите кипят по-високо с всеки следващ въглерод и по-ниско при разклонена верига. 1-бутанолът се разтваря до 73 g/L, а 1-хексанолът – до 5,9 g/L: дългата неполярна верига пречи на разтварянето във вода.

Природни вещества

Глюкозата (Mr 180) е отворена верига с 4 асиметрични въглерода. Затваря се в шестатомен пръстен (пет въглерода и един кислород) и тогава асиметричните са 5. Във воден разтвор тя е около 36 % α- и 64 % β-форма.

Когато две аминокиселини се свържат, излиза една молекула вода. Затова дипептидът от глицин (75) и аланин (89) е 146, а не 164. Триглицеридът се образува от глицерол и три киселини с три молекули вода: 92 + 3 · 88 − 3 · 18 = 302 за три бутанови киселини.

Полимери

При присъединителната полимеризация се отваря двойната връзка C=C и звената се нанизват без да излиза вода (полиетилен, поливинилхлорид, полипропилен, полистирен). При поликондензацията се свързват две молекули с по две групи и на всяка нова връзка излиза вода (полиетилентерефталат, полиамид 6,6).

Полиетиленова молекула с маса 28 000 g/mol има около 1000 звена. Числото в триъгълника на опаковката показва вида пластмаса (1 – полиетилентерефталат, 3 – поливинилхлорид, 5 – полипропилен, 6 – полистирен). То не значи, че пластмасата непременно ще бъде рециклирана: това зависи от системата за разделно събиране.

Безопасност

Тук има само модели. Метанолът и фенолът са отровни: не се опитват на вкус и не се вдишват. Пластмаси не се горят. Симулацията допълва практическите дейности, не ги заменя.